Antik çağda Leukophrys,Yunan Mitolojisinde ise Tenedos adıyla bilinen Bozcaada’nın ilk sakinleri Akaların bir kolu olduğu ve M.Ö. 2000 yıllarında yerleştikleri tahmin edilen Pelasglar(Pelazziler)’dır.

Akalardan sonra adaya sırasıyla Fenikeliler, Atinalılar ve Yunanlılar hakim olmuştur. Ada M.Ö.493’de Pers istilasına uğramış, M.Ö.334 yılında ise Pers istilasına son veren Büyük İskender devri başlamıştır.

Bergama Krallığından sonra M.Ö.168 yılında Roma hakimiyetine girmiştir.Roma İmparatorluğu’nun 395 yılında ikiye bölünmesiyle Doğu Roma yani Bizans İmparatorluğuna dahil olmuştur.1203 yılından sonra Bozcaada üzerinde Bizans-Ceneviz-Venedikliler arasında egemenlik mücadelesi başlamıştır.

Bozcaada ilk defa 1455 yılında Fatih Sultan Mehmet devrinde Osmanlı İmparatorluğu’na katılmıştır. Osmanlı ile Venedik arasında Bozcaada için mücadeleler olmuş, ada zaman zaman Venedik hakimiyetine girmiştir.

Bozcaada Osmanlı döneminde bir kale dizdarı ve kadı tarafından yönetilmiş, 19.yüzyılın sonlarında merkezi Sakız ve Rodos olan Cezair-i Bahr-i Sefid Eyaleti’nin Midilli Sancağına bağlı bir kaymakamlık olarak teşkilatlanmıştır. Bu dönemde adada belediye dairesi bulunmaktadır.

1912 yılında Balkan Savaşı sırasında Yunan donanmasınca işgal edilmiş olup, Lozan Antlaşması sonucunda 20 Eylül 1923 yılında Türkiye Cumhuriyeti’ne bağlanmıştır.